特里普（马修·麦康纳MatthewMcConaughey饰）是个标准规格的王老五，虽然不再是二十多岁的翩翩美少年，却不失成熟男子的魅力，成功的事业和不赖的长相一应俱全。但他几乎和男女私情绝缘，整天喜欢在家中和父母混在一起，成为情感上的“啃老族”。

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在旧社会的上海滩，贫苦出身的流浪汉王老五（王次龙饰）逡巡在城市的每一个角落。上无片瓦挡风避雨，下无立锥之地安身立命，三十五岁的王老五和一胖一瘦两个伙伴穷苦度日，时不时喝点儿小酒取乐，排遣心中的郁闷。王老五喜欢邻居家的李姑娘（蓝萍饰）。李姑娘性格善良，但为人极其泼辣，快言快语。胖伙伴曾经帮老五上门提亲，结果被李姑娘毫不留情地骂了出来。老五痛下决心，好好做人，不仅戒了贪杯的坏毛病，还勤苦干活，赚钱盖房。与此同时，李姑娘的父亲病重不治，在最为难熬的时刻，老五鼎力出手相助，由此融化了李姑娘的心，令其以身相许。婚后小夫妻生儿育女，生活依旧贫苦，却多少有点前进的方向。而就在此时，九•一八事变爆发，小人物王老五和妻儿子女的命运被彻底改变……

钻石王老五向丹(吴启华)行年三十，尚未娶妻，性恪木讷古板，家人焦急不已，纷纷为他介绍，希望他能早日成家立室。向丹有一妹向冬(刘美娟)，性格向丹刚刚相反，事事自主独立，在感情路上又会否事事顺利？　　然而向丹早已心有所属，便是朋友的契妹顾同心(蓝洁瑛)。心身边从不乏男士拜倒石榴裙下，所以心对丹都只是采取多一个裙下之臣的态度。丹的秘书常亚满(毛舜筠)与未婚夫分手后，与丹日夕相对，发觉他为人虽然木讷古板，但是个标准的王老五，可惜满的性格保守含蓄，真不知他们如何打破这个闷局。

陈子南（钟镇涛饰）和张小玉（张曼玉饰）恋爱多年，彼此之间的感情一直十分要好，然而两人都没有想过以后的事情。某日，张小玉意外的发现自己可能怀孕了，无奈之下，他们只得着手开始准备婚礼相关的事宜。　　然而，两人要用来结婚的钱在陈子南一场失败的投资中输得一干二净，情况紧急之下，他们只好借了高利贷。就在婚礼即将举行之际，债主找上了门来要陈子南和张小玉还钱，陈子南急中生智，在婚宴上搞起了慈善募捐，最终总算凑够了钱，解决了燃眉之急。可是一波未平一波又起，本该还给债主的钱竟然被劫匪给抢走了，陈子南报了警，协助警察一同将劫匪捉拿归案。

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