《穿裙子的男孩》讲述了12岁男孩丹尼斯的故事。他住在一个普通的房子里，一条普通的街道上，一个普通的小镇里，但他感觉自己与众不同。他的妈妈和一个屋顶工一起出去了，他和爸爸（史蒂夫·斯皮尔斯饰）和哥哥住在一起。一切都很无聊，很灰暗。丹尼斯想逃到一个神奇的世界，并在一个最意想不到的地方发现了它——拉吉的报刊亭。一次偶然的机会，丹尼斯在时尚杂志的封面上看到了凯特·莫斯，这让丹尼斯看到了一个充满色彩和创造力的全新世界。幸运的是，他有一个盟友丽莎，她是学校里最酷的女孩，她决定教他她所知道的关于时尚和服装世界的一切。丹尼斯被迷住了，在丽莎的劝说下，他试穿了她设计的一件裙子。很快，他们决定试着让丹尼斯冒充丽莎的法国笔友“丹尼斯”。但是男孩可以穿裙子吗？如果他的校长霍桑先生发现了会怎么想——更不用说丹尼斯的父亲、他最好的朋友达维什和他的学校足球队友了？

遇见了美人大姐姐……才怪!?参加了街道联谊，却无法融入这种气氛的静歌。向她搭话的是，比她年长的女大学生凉。两人很快便意气相投，但静歌却在凉的房间突然被吻，并被推倒——「难道凉小姐是蕾丝!?」虽然一开...

古田新太演一名52岁的同性恋女装高中国文老师・原田のぶお。曾经营过同志酒吧、懂得人生酸甜苦辣的他，将以不加假饰的话语，发挥出不畏权力的力量来解放学生的心灵。

进入了20世纪80年代，改革春风吹散了十年浩劫在老百姓心头留下的阴云，人民的生活得到改善，爱美的女孩子们也勇敢地穿上亮眼的裙子，一展少女的柔美。在上海大丰棉纺厂工作的乡下女孩阿香（宋忆宁饰）羡慕上海女孩们比赛穿漂亮裙子的风气，也买了一件红裙子，随后让劳模陶星儿（赵静饰）穿着红裙子去公园展示。这一经历给了陶星儿前所未有的自信，在此后的岁月里，无论是学业、事业还是爱情，种种经历都让她不知不觉改掉旧有的陈腐的观念，转而在新时代里勇敢地追寻自我。与此同时，阿香因为不愿被人看做乡下人，所以想方设法抬高自己的地位，却让自己陷入经济的泥潭。 　　爱美的女孩们，她们正一步步摆脱束缚，拥抱真善美……